Командир одного из лучших полков в истории советских ВВС, человек исключительной энергии и яркой педагогической одарённости, Лев Шестаков был примером при выполнении боевого задания, строгим командиром в лётной, огневой и тактической подготовке, весёлым товарищем вне служебной обстановки. "Летает как бог", - говорили о нём товарищи, это определение стало главным залогом авторитета лётчика.
С началом Великой Отечественной войны он стал главным организатором боевой работы полка. Командовать полком в 25 лет, да ещё в таких сложных условиях, - на это способен не каждый. В первый же день войны он поднял своих соколов навстречу вражеской армаде.Времени на предварительное знакомство с людьми война ему не предоставила. Личный состав познавался непосредственно в сражениях. Майор Шестаков, проявив отвагу и мужество, умело руководил своими подчинёнными. К марту 1944 года Лев Шестаков имел в своём послужном списке 29 сбитых самолётов и считался одним из лучших лётчиков-асов в составе советской армии. В июле 1941 был назначен командиром 69-го авиационного истребительного полка. 10 февраля 1942 года за умелое руководство и личные подвиги лётчику было присвоено звание Героя Советского Союза.
13 марта 1944 года, в своем последнем бою, полковник Шестаков уничтожил 3 бомбардировщика Ju.87, доведя общий счет побед до 26. Это произошло у села Давыдковцы Хмельницкой области. Во время последней атаки он подошел к противнику вплотную. От очередей Ju.87 взорвался, и машина Шестакова была разрушена взрывной волной. Он успел выпрыгнуть с парашютом, но до его полного раскрытия не хватило буквально сотни метров. Только в мае, когда в оврагах стаял снег, было найдено его тело с орденами и Золотой Звездой Героя на груди.
Это была тяжелая утрата для страны, в его лице ВВС потеряли талантливейшего командира, обещавшего в будущем стать авиационным полководцем самого высокого ранга.
Уже позднее выяснилось, что за штурвалом «Мессершмита» находился знаменитый немецкий ас Ганс Даммерс, подбивший к этому времени 113 самолётов противника и награждённый Рыцарским крестом – высшим орденом Третьего рейха. Этот бой стал единственным за всю войну, в котором в противостоянии погибли два лётчика-аса – Герой Советского Союза и кавалер Рыцарского креста. Сегодня на месте гибели Льва Шестакова стоит памятный обелиск.